Hoá học 11 Bài 42 : Luyện tập Dẫn xuất halogen, ancol, phenol

• Có công thức: C_xH_yX
• Tính chất hóa học:
  • Có phản ứng thế X hoặc -OH: CxHyX → CxHyOH
  • Có khả năng tách HX hoặc H₂O: C_nH_2n+1X → C_nH_2n + HX
• Điều chế:
  • Thế H của hidrocacbon bằng X
  • Cộng HX hoặc X₂ vào anken, ankin, ...

Bài 1:

X mạch hở có CTPT C₆H₁₀ tác dụng với HBr cho 3 sản phẩm monobrom là đồng phân cấu tạo của nhau. Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn X là:

Hướng dẫn:

3 hợp chất thỏa mãn là:
\(\\ 1. \ C=C=C-C-C\)
\(\\ \begin{matrix} 2. \\ \ \\ \ \end{matrix} \begin{matrix} \ C=C=C-C-C \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \\ ^| \\ C \end{matrix}\)
\(3. \ C-C=C=C-C-C\)

Bài 2:

Cho hỗn hợp X gồm C₂H₆, C₂H₄, C₂H₂. Lấy 11,4 gam X tác dụng hết với dung dịch brom dư thì khối lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong dd NH₃, thu được 36 gam kết tủa. Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₆ trong hỗn hợp X là:

Hướng dẫn:

Trong 11,4g X có a mol C₂H₆; b mol C₂H₄; c mol C₂H₂
⇒ mX = 30a + 28b + 26c = 11,4g(1)
Và \(n_{Br_{2}}\) = b + 2c = 0,3 mol (2)
Nếu trong 13,44 lit X có lượng chất gấp t lần 11,4g thì:
t(a + b + c) = 0,6 mol(3)
Lại có: \(n_{C_{2}H_{2}} = n_{Ag_{2}C_{2}}\) = 0,15 mol = t.c (4)
Từ (1, 2, 3, 4) ⇒ a = 0,2; b = 0,1; c = 0,1
\(\Rightarrow \%V_{C_{2}H_{6(X)}} = 50 \ \%\)

Bài 3:

Xét sáu nhận định sau:
(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.
(2)  Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.
(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.
(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en. 
(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.
(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.
Số nhận định đúng trong số sáu nhận định này bằng?

Hướng dẫn:

(1) Phản ứng monobrom hóa propan (bằng Br₂, đun nóng) tạo sản phẩm chính là n-propyl bromua.
         ⇒ Sai. Sản phẩm chính là iso- propyl bromua. 
(2) Phản ứng của isobutilen với hidro clorua tạo sản phẩm chính là t-butyl clorua.
         ⇒ Đúng. 
(3) Phản ứng dehidrat hóa 2-metylpentan-3-ol tạo sản phẩm chính là 4-metylpent-2-en.
         ⇒ Sai. Sản phẩm chính là 2-metylpent-2-en. 
(4) Phản ứng của buta-1,3-đien với brom có thể tạo cả 3,4-đibrombut-1-en và 1,4-đibrombut-2-en.
         ⇒ Đúng. 
(5) Điclo hóa benzen bằng Cl₂ (xúc tác bột Fe, đun nóng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-điclobenzen và p- điclobenzen.
          ⇒ Đúng. 
(6) Monoclo hóa toluen bằng Cl₂ (chiếu sáng) ưu tiên tạo sản phẩm là o-clotoluen và p-clotoluen.  
         ⇒ Sai. Đây là phản ứng thế Clo vào nhóm -CH₃.

Bài 4:

Cho 23,4 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 13,8 gam Na thu được 36,75 gam chất rắn. Nếu cho 20,8 gam X tách nước tạo ete (với hiệu suất 100%) thì khối lượng ete thu được là:

Hướng dẫn:

Ancol + Na → C._rắn + H₂
Bảo toàn khối lượng ⇒ \(m_{H_{{2}}} = 23,4 + 13,8 - 36,75 = 0,45 \ gam\)
Do ancol đơn chức
\(\\ \Rightarrow n_{H_{{2}}} = \frac{1}{2}n_{{ancol}} = \frac{0,45}{2} \ mol \\ \Rightarrow n_{ancol}= 0,45 \ mol\)
\(\\ \Rightarrow \overline{M}_{{ancol}} = 23,4 : 0,45 = 52\)
Vì 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng ⇒ chúng là C₂H₅OH và C₃H₇OH

\(\\ \Rightarrow n_{C_{2}H_{5}OH} = 3 : 35 \ (mol); \ n_{C_{3}H_{7}OH} = 27 : 140 \ (mol)\)
⇒ Trong 20,8 gam hỗn hợp: 
\(\\ \left\{\begin{matrix} n_{C_{2}H_{5}OH} = \dfrac{9}{35}.\dfrac{20,8}{23,4} = \dfrac{8}{35} \ (mol) \\ n_{C_{3}H_{7}OH} = \dfrac{6}{35} \ (mol) \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \ \end{matrix}\right. \\ m_{ete} = m_{ ancol} - \frac{1}{2} n_{ ancol}. 18 = 20,8 - \frac{1}{2}( \frac{8}{35}+ \frac{6}{35} ) = 17,2 \ gam\)

Sau bài học cần nắm: 

• Củng cố kiến thức ,hệ thống hóa tính chất hóa học và phương pháp điều chế ancol, phenol.
• Mối liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hóa học đặc trưng của ancol, phenol.
• Phân biệt tính chất hóa học của ancol và phenol.

Bài kiểm tra Trắc nghiệm Hóa học 11 Bài 42 có phương pháp và lời giải chi tiết giúp các em luyện tập và hiểu bài.

• Câu 1:

  Hợp chất X có công thức phân tử C₃H₅Cl₃, khi cho X tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng thì thu được chất hữu cơ Y chứa 4 nguyên tố. Công thức cấu tạo của X là:

  • A. CH₂Cl-CH₂-CHCl₂.
  • B. CH₃-CH₂-CCl₃.
  • C. CH₂Cl-CCl₂-CH₃. 
  • D. CH₂Cl-CHCl-CH₂Cl.

• Câu 2:

  Chất X có công thức phân tử là C₄H₇O₂Cl. Biết rằng 1 mol X tác dụng được với 2 mol NaOH, tạo ra ancol đa chức. Chất X có công thức cấu tạo là:

  • A. ClCH₂COOCH₂CH_3.
  • B. CH₃COOCH₂CH₂Cl.
  • C. CH₃COOCH(Cl)CH_3. 
  • D. HCOOCH(Cl)CH₂CH_3.

• Câu 3:

  Cho các hợp chất sau:

  (a) HOCH₂-CH₂OH              

  (b) HOCH₂-CH₂-CH₂OH

  (c) HOCH₂-CH(OH)-CH₂OH         

  (d) CH₃-CH(OH)-CH₂OH

  (e) CH₃-CH₂OH                   

  (f) CH₃-O-CH₂CH₃

  Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)₂ là:

  • A. (c), (d), (f) 
  • B. (a), (b), (c)
  • C. (a), (c), (d) 
  • D. (c), (d), (e)

• Câu 4:

  Chất X là một ancol, khi đun X với H₂SO₄ đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được ba anken đồng phân. Đốt cháy hoàn toàn 0,23 mol hỗn hợp X và axit pentanoic cần a mol O₂. Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ba(OH)₂ dư thu được 200,94 gam kết tủa. Biết khối lượng dung dịch bazơ giảm b gam. Giá trị của a, b lần lượt là:

  • A. 1,11 và 125,61. 
  • B. 1,43 và 140,22.   
  • C. 1,71 và 98,23. 
  • D. 1,43 và 135,36.

Câu 3- Câu 5: Xem thêm phần trắc nghiệm để làm thử Online 

Các em có thể hệ thống lại nội dung bài học thông qua phần hướng dẫn Giải bài tập Hóa học 11 Bài 42.

Bài tập 42.8 trang 67 SBT Hóa học 11

Bài tập 42.9 trang 67 SBT Hóa học 11

Bài tập 42.10 trang 68 SBT Hóa học 11

Bài tập 42.11 trang 68 SBT Hóa học 11

Bài tập 42.12 trang 68 SBT Hóa học 11

Bài tập 1 trang 235 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 2 trang 235 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 3 trang 235 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 4 trang 235 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 5 trang 235 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 6 trang 235 SGK Hóa học 11 nâng cao

Bài tập 7 trang 235 SGK Hóa học 11 nâng cao

Trong quá trình học tập nếu có bất kì thắc mắc gì, các em hãy để lại lời nhắn ở mục Hỏi đáp để cùng cộng đồng Hóa HOC247 thảo luận và trả lời nhé.