Chứng kiến cha và em chịu đau đớn nơi tù ngục, Kiều không còn lựa chọn nào khác ngoài việc bán  mình chuộc cha.

Gần đó, có một mụ mối đưa đến nhà Kiều một người từ xa tới để hỏi cưới Kiều. Một hồi hỏi đáp đã giúp người người biết được vị khác kia tên họ Mã Giám Sinh quê ở huyện Lâm Thanh. Đặc biệt lời giới thiệu cũng gần như muốn níu lại nhưng xa cách địa lý để chứng tỏ bản thân có lòng biết đến Kiều nên tới hỏi cưới. Chân dung ngoại hình Mã Giám Sinh được hiện lên rõ ràng qua những chi tiết như: tuổi ngoài 40 song bề ngoài lại quá mức  chải chuốt, áo quần bảnh bao, mày râu nhẵn nhụi. Hắn dường như cố tỏ vẻ mình là một người có học, một thư sinh đàng hoàng nhưng cái dáng điệu càng khiến ta cảm thấy lố bịch và chán ghét. Cách hành xử của tên họ Mã cùng làm bất mãn mọi người khi chỉ mải tô điểm cái bên ngoài và ra vẻ.  Việc hắn đi hỏi vợ còn dắt theo một bọn đầy mà nhữn gia nhân này cũng không có một trật tự gì đã phần nào cho thấy sự quản lý không đến nơi đến chốn của Mã Giám Sinh với người làm của mình. Từ những yếu tố ngoại hiện đã phản ánh một nét không quy chuẩn của người khách xa này. Đặc biệt, vẻ lố bịch cũng như sự không đàng hoàng của học Mã còn được thể hiện rõ qua hành động  nhảy bộ lên ghế, ngồi một cách sỗ sàng như một kẻ vô học. Dù là người dẫn mối chưa mời mà hắn đã cư xử đầy chợ búa và thiếu lễ độ như vậy thì không còn gì để chờ mong sự tốt đẹp ở hắn. Và quả đúng như vậy, việc tên họ Mã bảo mụ mối thúc giục Kiều ra xem mặt cho thấy sự nóng lòng của hắn. Cái nóng lòng đâu phải vì chờ mong mà chỉ đơn giản vì món hàng trên trời để hắn hưởng thụ và lợi dụng.

Kiều là con nhà gia giáo, nay lâm vào bước cùng, ngoài đau đớn, xót xa và phó mặc số phận nàng còn biết làm gì hơn thế.  Nàng đau đớn, xót xa cho số kiếp của mình, cứ mỗi bước đi là hai hàng lệ rơi. Đó là nước mắt của tủi nhục và xấu hổ. Trước  thái độ cử chỉ thô tục của tên họ Mã, Kiều từ một người con gái vui tươi thuở nào nay chỉ thấy hèn mọn và nhục nhã ê chề. Còn gì đáng khinh bỉ và nhục nhã hơn nữa khi hắn biến nàng thành thứ hàng đổi trác và muốn làm gì thì làm. Hắn ép nàng vén tóc, bắt tay, thử tài gảy đàn, ngâm thơ- một cách để hắn định giá trị của Kiều. Và dù có đang sầu khổ đến vô cùng,  ủ rũ, buồn bã nhưng nàng vẫn là trang tuyệt sắc giai nhân làm say đắm lòng người ít nhất là có giá trị vô ngần với tên họ Mã kia. Để rồi sau khi ‘đắn đo cân sắc, cân tài’, Mã Giám Sinh lộ rõ bản chất con buôn, hắn ngả giá mua Kiều như một món hàng với giá chỉ ngoài 400 mặc cho mụ mối nói nghìn vàng. Cái cách hắn cò kè mặc kẻ đã thể hiện ngay sự tầm thường, sự tằn tiện của một tên xấu xa. Mới cách đây ít lâu hắn nói về người đẹp về hỏi vợ, nhưng tiền bạc đã ngay lập tức xoay chuyển tên này và vạch trần hắn rõ ràng hơn bao giờ hết. Bản chất xấu xa của Mã Giám Sinh, của Tú Bà được ngòi bút Nguyễn Du khắc họa rõ nét. 

Cuộc đời Kiều thực sự bước sang một trang mới với vô vàn những biến cố xót xa, đau đớn từ giây phút buông mình cho tên Mã Giám Sinh bỉ ổi, đê tiện.