Em tham khảo nha:

Cho các chất trên đi qua dung dịch $KMnO_4$

- Dung dịch bị mất màu là toluen

- Không hiện tượng là các chất còn lại

Cho các chất còn lại đi qua dung dịch $AgNO_3$

- Có kết tủa là pent-1-in

- Các chất còn lại không có hiện tượng 

Cho 2 chất còn lại vào dung dịch Brom

- Dung dịch mất màu là etilen

- Không hiện tượng là pentan

\(\begin{array}{l}
{C_6}{H_5} - C{H_3} + 2KMn{O_4} \to {C_6}{H_5}COOH + 2Mn{O_2} + KOH + {H_2}O\\
CH \equiv C - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3} + AgN{O_3} + N{H_3} \to CAg \equiv C - C{H_2} - C{H_2} - C{H_3} + N{H_4}N{O_3}\\
C{H_2} = C{H_2} + B{r_2} \to C{H_2}Br - C{H_2}Br
\end{array}\)

Cho các chất vào dung dịch $AgNO_3/NH_3$ dư. Pent-1-in có kết tủa màu vàng xuất hiện.

$CH\equiv C-CH_2-CH_2-CH_3+AgNO_3+NH_3\to AgC\equiv C-CH_2-CH_2-CH_3+NH_4NO_3$

Cho các chất còn lại vào nước brom. Etilen làm nhạt màu nước brom.

$C_2H_4+Br_2\to BrCH_2-CH_2Br$

Cho 2 chất còn lại vào dd $KMnO_4$ đun nóng. Toluen làm nhạt màu dung dịch. Còn lại là pentan.

$C_6H_5CH_3+2KMnO_4\xrightarrow{{t^o}}C_6H_5COOK+2MnO_2+KOH+H_2O$