Bài thơ mở đầu bằng bức tranh tương phản giữa Tây Hồ xưa kia cảnh đẹp và Tây Hồ ngày nay đã trở thành gò hoang. Từ “tẫn” gợi ra sự thay đổi khốc liệt, triệt để. Niềm thương cảm, ngậm ngùi còn nhân lên gấp bội khi nơi gò hoang ấy được đặt trong nghịch cảnh giữa quá khứ và hiện tại, giữa cái đẹp huy hoàng và sự hoang phế. Từ vườn hoa đến gò hoang là một sự thay đổi lớn khiến thi sĩ đau lòng nhận ra cái đẹp bị hủy diệt bởi sự vô tình của tạo hóa. Tiểu Thanh là người con gái tài sắc mà bạc mệnh. Nàng sống ở đầu đời Minh, có chồng nhưng chỉ làm vợ lẽ. Nàng bị vợ cả ghen tuông nên đày đọa, bắt sống cô độc trên núi Cô Sơn. Cô đơn, buồn bã, Tiểu Thanh gửi gắm tâm trạng của mình vào những vần thơ rồi chẳng bao lâu, nàng từ giã cuộc đời khi mới mười tám tuổi. Tiểu Thanh chết rồi nhưng thơ của nàng vẫn bị vợ cả đem đốt hết. Những bài còn sót lại trong đống tro tàn được người đời tập hợp thành tập thơ và gọi là phần dư cảo. Từ “mảnh giấy tàn” còn sót lại của Tiểu Thanh, Nguyễn Du nghĩ tới cuộc đời nàng. Cuộc đời Tiểu Thanh là điển hình của bi kịch hồng nhan bạc mệnh, tài mệnh tương đố. Di cảo của nàng cũng chính là di hận:

Chi phấn hữu thần liên tử hậu,

Văn chương vô mệnh lụy phần dư.

(Son phấn có thần chôn vẫn hận,

Văn chương không mệnh đốt còn vương)

Nguyễn Du nói đến Tiểu Thanh bằng những hình ảnh ước lệ, tượng trưng quen thuộc. “Son phấn” tượng trưng cho nhan sắc, văn chương tượng trưng cho tài năng. Hai vật thể vô tri ấy đã được nhà thơ nhân cách hóa, để trở nên có “thần”, có “hồn”. Tiểu Thanh là kết tinh của nhan sắc, trí tuệ, tâm hồn. Vậy mà nhan sắc thì bị chôn vùi dưới ba tấc đất, tài năng thì bị hủy hoại. Tạo hóa thật khéo trêu ngươi khi chính cái sắc, cái tài lại chính là nguyên nhân của những tai họa giáng xuống cuộc đời nàng. Giọt nước mắt xót thương Tiểu Thanh của Nguyễn Du bắt nguồn từ sự ngưỡng mộ sắc đẹp và tài năng của nàng. Có thể rằng xã hội phong kiến vốn phủ nhận tài hoa, trí tuệ của người phụ nữ thì mới thấy hết chiều sâu nhân đạo trong tiếng khóc của Nguyễn Du. Chính cảm hứng ngưỡng mộ sắc đẹp và tài năng là sợi dây kết nối Nguyễn Du với Tiểu Thanh và với những người tài hoa bạc mệnh trên đời.