Chữ "hận" và "oan" là những thứ thường được dùng trong văn chương trung đại, các cổ nhân xưa thường dùng để chỉ nỗi buồn thời thế, nhân thế. "Hận" để chỉ nỗi đau tột cùng không thể sẻ chia, không thể giải tỏa khi những giá trị, những phẩm giá con người bị quên lãng. "Oan" là sự tự ý thức của con người khi bị chà đạp, bị kết tội một cách vô lý. Người "tài tình" thường mắc vào nỗi hận, nỗi oan "Tài mệnh tương đố", "hồng nhan đa truân". Nỗi hận của nàng Tiểu Thanh trong cảm nhận của Nguyễn Du đã trở thành nỗi hận muôn đời. Ở đây, Nguyễn Du không chỉ nêu ra nỗi hận, nỗi oan của con người mà còn tìm cách lý giải nguyên nhân của nỗi oan ấy. Xã hội bất công tàn ác chà đạp con người. Nguyễn Du tự coi mình là người cùng chịu nỗi oan với Tiểu Thanh, cho dù giữa ông và nàng về thời gian, không gian đều không cùng một thời điểm. Nguyễn Du tự nhận mình là người "cùng hội cùng thuyền" với nàng Tiểu Thanh, thêm một lần nữa, sự đồng cảm ấy lại trở nên rõ nét.